《有机化学实验(1、2)》实验教学大纲
发布人:系统管理员  发布时间:2014-09-18   浏览次数:2

 课程编号17121340                                     大纲执笔人:赵蓓

课程名称:有机化学实验(12                大纲审批人:卞国庆
英文名称Organic Chemistry Experiments
课程学时126学时                                            实验学时126学时
实验课性质:独立设课
适用专业:应用化学专业
 
一、本课程实验教学目的与要求
使学生掌握有机化学的基本操作技术,培养学生能以小量规模正确的进行制备实验和性质实验、分离提纯和鉴定产品的能力;培养学生能写出合格的实验报告;培养学生良好的实验工作方法和工作习惯,以及实事求是的、严谨的科学态度。
通过实验,使学生加深对有机化学基本理论的理解,提高学生动手能力以及分析问题、解决问题的能力。
 
二、主要仪器设备及现有台套数
1. 普通玻璃仪器和磨口玻璃仪器
各30套(每人一套)
2. 电热恒温干燥箱
4台
3. 循环水泵
8台
4. 旋片式真空泵
3台
5. 显微熔点测定仪
2台
6. 阿贝折光仪
3台
7. 旋转薄膜蒸发器
3台
8. 紫外分析仪
3台
9. 电磁搅拌器
40台
10. 恒速电动搅拌机
40台
11. 微波反应器
3台
 
三、实验课程内容和学时分配
序号
实验项目名称
目 的 要 求
学时分配
实验类型
每组人数
必开、选开
1
实验理论课:安全、卫生等
了解安全知识及紧急事故处理
办法
3
 
1
必开
2
领取和洗涤仪器
识别有机化学实验中常用的玻璃仪器
2
基础性
1
必开
3
熔点测定
掌握有机化合物的熔点测定
3
基础性
1
必开
4
乙酰苯胺重结晶
掌握用水作溶剂的固体有机化合物重结晶的方法
3
基础性
1
必开
5
萘重结晶
掌握用有机溶剂重结晶固体有机物的方法
3
基础性
1
必开
6
蒸馏
掌握蒸馏及分离、提纯化合物的
方法
3
基础性
1
必开
7
环己烯的制备
(测nd20
掌握环己烯的制备方法,初步掌握分馏技术,学会折光率的测定方法
6
综合性
1
必开
8
对甲基苯乙酮的
制备
学习傅-克反应制备芳酮的原理和方法,学习电磁搅拌器的使用方法,学习减压蒸馏
7
综合性
1
选开
9
三苯甲醇的制备
学习三苯甲醇的制备原理及方法,学习无水操作,掌握低沸点易燃液体的蒸馏方法,用波谱法进行结构鉴定
7
设计性
1
必开
10
绿色植物色素的提取及色谱分离
学习并掌握层析技术,练习使用旋转薄膜浓缩仪
4
综合性
1
必开
11
溴乙烷的制备
掌握溴乙烷的制备方法;学习低沸点液体蒸馏方法
5
综合性
1
选开
12
乙醚的制备
掌握实验室制备乙醚的原理和方法,初步掌握低沸点易燃易爆液体的操作要点
5
综合性
1
选开
13
己二酸二乙酯的
制备
学习己二酸二乙酯的制备原理和方法,学习分水器的使用方法,掌握减压蒸馏等操作
6
设计性
1
必开
14
二苯醚的制备
掌握实验室制备二苯醚的原理(Ullmann反应)和方法;了解微波反应器的使用方法;学习薄层色谱的原理、应用和操作技术
3
综合性
1
选开
15
烷、烯、炔烃和芳香烃的性质
学习甲烷的实验室制法和验证烷烃的性质;学习乙烯和乙炔的制备方法和验证不饱和烃的性质;掌握芳烃的化学性质,重点掌握取代反应的条件;了解游离基的存在及化学检验方法;掌握芳烃的检验方法
3
基础性
1
必开
16
醇酚的性质
进一步认识醇类的一般性质,并比较醇和酚之间化学性质上的差异,认识羟基和烃基的相互影响
3
基础性
1
必开
17
醛酮的性质
通过实验进一步加深对醛、酮化学性质的认识,掌握鉴别醛、酮的化学方法
3
基础性
1
必开
18
呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备
学习由呋喃甲醛制备呋喃甲醇和呋喃甲酸的原理和方法,从而加深对Cannizzaro反应的认识;掌握分液漏斗的使用,掌握萃取、重结晶和熔点测定等操作
7
综合性
1
必开
19
邻硝基苯胺和对硝基苯胺的制备(一)
学习氨基的保护、芳环上的硝化和酰胺水解的实验方法;学习薄板的制备
8
综合性
1
必开
20
邻硝基苯胺和对硝基苯胺的制备(二)
巩固薄层层析,掌握水蒸气蒸馏及柱层析分离的操作技能
10
综合性
1
必开
21
乙酰乙酸乙酯的
制备
了解乙酰乙酸乙酯的制备原理和方法;掌握无水操作技术,学习减压蒸馏技术
6
综合性
1
选开
22
己二酸的制备
学习用硝酸氧化环己醇制备已二酸的原理和方法,掌握尾气吸收、过滤、等操作技术
4
综合性
1
选开
23
生物碱(咖啡因)的提取
掌握用Soxhlet提取器提取有机物的原理和方法;掌握Soxhlet提取器操作技术,学习升华操作实验技术,复习回流、蒸馏等基本实验操作
6
综合性
1
选开
24
羧酸及其衍生物的性质
通过实验验证羧酸及其衍生物的性质,进一步加深对羧酸及其衍生物化学性质的认识;了解肥皂的制备原理及其性质
3
基础性
1
必开
25
胺的性质
理解并掌握脂肪族和芳香族胺化学反应的异同性,用简单的化学方法区别伯、仲和叔胺
2
基础性
1
必开
26
糖、蛋白质和氨基酸的性质
理解并掌握糖、氨基酸、蛋白质的性质,用简单的化学方法区别单糖和双糖、还原性糖和非还原性糖,掌握鉴别氨基酸、蛋白质的实验
方法
3
基础性
1
必开
27
聚乙烯醇缩甲醛的合成
通过实验了解大分子官能团的反应特性及聚乙烯醇的一种改性方法,学会正确使用机械搅拌器
3
综合性
1
选开
28
甲基红的制备
学习重氮盐的偶联反应并掌握重氮化低温反应的条件
5
综合性
1
选开
 
每学期选开实验中可有10%左右的更新。
四、实验项目的内容和要求
(一)实验理论课
(1)了解安全知识。
(2)学习紧急事故处理办法。
(二)领取和洗涤仪器
(1)识别有机化学实验中常用的玻璃仪器。
(2)学习仪器洗涤的技术。
(三)熔点测定
(1)测定2-3个未知样品的熔点。
(2)基础性实验,掌握有机化合物的熔点测定。
(四)乙酰苯胺重结晶
(1)用水作溶剂进行乙酰苯胺的重结晶提纯,趁热过滤。
(2)基础性实验,掌握重结晶原理。
(五)萘重结晶
(1)用70%乙醇重结晶萘。
(2)基础性实验,掌握有机溶剂重结晶的方法。
(六)蒸馏
(1)蒸馏苯和苯乙酮的混合样品。
(2)基础性实验,掌握蒸馏的基本操作。
(七)环己烯的制备(测nd20)
(1)制备环己烯并测定该液体样品的折光率
(2)综合性实验,掌握烯烃的实验室制法,掌握分馏技术,学会测定液体样品的折光率。
(八)对甲基苯乙酮的制备
(1)制备对甲基苯乙酮
(2)综合性实验,复习苯环的亲电取代反应的定位效应,掌握傅-克反应制备芳酮的原理,学习电磁搅拌器的使用。
(九)三苯甲醇的制备
(1)制备三苯甲醇
(2)设计性实验,常规的实验方案有2个,由学生选择实验方案并且实施,练习格式反应的无水操作条件,用波谱法进行产品的结构鉴定。
(十)绿色植物色素的提取及色谱分离
(1)提取绿色叶片中的叶绿素,叶黄素等,经色谱分离
(2)综合性实验,学习天然产物的提取,掌握纸层析和柱层析的原理和操作,学习使用旋转薄膜浓缩仪。
(十一)溴乙烷的制备
(1)制备溴乙烷
(2)综合性实验,掌握卤代烃的制备原理,掌握有机平衡反应提高收率通常采用的措施。
(十二)乙醚的制备
(1)制备乙醚
(2)综合性实验,掌握实验室制备乙醚的原理和方法,初步掌握低沸点易燃易爆液体的操作要点。
(十三)己二酸二乙酯的制备
(1)制备己二酸二乙酯
(2)设计性实验,选择实验方案,练习使用分水器,通过减压蒸馏提纯。
(十四)二苯醚的制备
(1)制备二苯醚
(2)综合性实验,掌握实验室制备二苯醚的原理(Ullmann反应)和方法;了解微波反应器的使用方法;学习薄层色谱的原理、应用和操作技术。
(十五)烷、烯、炔烃和芳香烃的性质
(1)基础性实验,学习甲烷的实验室制法和验证烷烃的性质;学习乙烯和乙炔的制备方法和验证不饱和烃的性质;
(2)基础性实验,掌握芳烃的化学性质,重点掌握取代反应的条件;了解游离基的存在及化学检验方法;掌握芳烃的检验方法
(十六)醇酚的性质
(1)认识醇类的一般性质
(2)基础性实验,比较醇和酚之间化学性质上的差异,认识羟基和烃基的相互影响。
(十七)醛酮的性质
(1)加深对醛、酮化学性质的认识
(2)基础性实验,掌握鉴别醛、酮的化学方法
(十八)呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备
(1)由呋喃甲醛制备呋喃甲醇和呋喃甲酸
(2)综合性实验,加深对Cannizzaro反应的认识;掌握分液漏斗的使用,掌握萃取、重结晶和熔点测定等操作
(十九)邻硝基苯胺和对硝基苯胺的制备(一)
(1)制备邻(对)硝基苯胺
(2)综合性实验,学习氨基的保护、芳环上的硝化和酰胺水解的实验方法;学习薄板的制备
(二十)邻硝基苯胺和对硝基苯胺的制备(二)
(1)分离并鉴定邻(对)硝基苯胺
(2)综合性实验,巩固薄层层析,掌握水蒸气蒸馏及柱层析分离的操作技能
(二十一)乙酰乙酸乙酯的制备
(1)制备乙酰乙酸乙酯
(2)综合性实验,掌握无水操作技术,学习减压蒸馏技术
(二十二)己二酸的制备
(1)硝酸氧化环己醇制备已二酸
(2)综合性实验,掌握尾气吸收、过滤、等操作技术
(二十三)生物碱(咖啡因)的提取
(1)从茶叶中提取咖啡因
(2)综合性实验,掌握用Soxhlet提取器提取有机物的原理和方法;掌握Soxhlet提取器操作技术,学习升华操作实验技术,复习回流、蒸馏等基本实验操作
(二十四)羧酸及其衍生物的性质
(1)羧酸及其衍生物的性质实验
(2)基础性实验,通过实验验证羧酸及其衍生物的性质,进一步加深对羧酸及其衍生物化学性质的认识;了解肥皂的制备原理及其性质
(二十五)胺的性质
(1)胺的性质实验
(2)基础性实验,理解并掌握脂肪族和芳香族胺化学反应的异同性,用简单的化学方法区别伯、仲和叔胺
(二十六)糖、蛋白质和氨基酸的性质
(1)糖、氨基酸、蛋白质的性质实验
(2)基础性实验,理解并掌握糖、氨基酸、蛋白质的性质,用简单的化学方法区别单糖和双糖、还原性糖和非还原性糖,掌握鉴别氨基酸、蛋白质的实验方法。
(二十七)聚乙烯醇缩甲醛的合成
(1)合成聚乙烯醇缩甲醛
(2)综合性实验,通过实验了解大分子官能团的反应特性及聚乙烯醇的一种改性方法,学会正确使用机械搅拌器。
(二十八)甲基红的制备
(1)制备甲基红
(2)综合性实验,学习低温反应,掌握芳香族重氮盐的亲电取代反应。
 
五、考核方式
1. 实验报告:
报告版面清晰,条理清楚;图表正确美观,比例协调;数据处理完整准确;回答问题言简意赅。
2. 考核方式
(1)实验课的考核方式: 操作考试、笔试
(2)实验课考核成绩确定:实验成绩包括平时成绩和考试成绩两部分,各占比重70%和30%。平时成绩按每次实验预习、实验操作、实验报告和实验结果四项综合评定。考试成绩指理论考试和操作考试。
 
六、实验教材、参考书
1、教材:
《有机化学实验》南京大学出版社,2009年版。
2、参考书:
《有机化学实验》,北京大学出版社出版;
《有机化学实验(第三版)》,华南师大、东北师大、上海师大、苏州大学、广西师大合编,高等教育出版社出版,出版日期:2000年5月第三版。


.5pt�ctf����体;mso-ascii-"Times New Roman"; mso-hansi-"Times New Roman"'>溶液的配置及标定方法;2.学习用氧化还原法测定H2O2的含量。

10、 实验项目名称:铁矿石中铁的测定
实验内容:氧化还原法测定铁矿石中铁的含量
实验要求:学会矿石的溶解及铁含量的无汞测定方法。
11、 实验项目名称:铜合金中铜的测定
实验内容:配制并标定Na2S2O3溶液,用间接碘量法测定样品中的铜含量
实验要求:学会Na2S2O3的配置和标定及碘量法测定铜。
12、 实验项目名称:BaCl2•2H2O中钡的测定
实验内容:瓷坩埚的准备、试样分析、灼烧、称量
实验要求:熟悉重量法的操作及Ba含量的测定方法。
13、 实验项目名称:石灰石中氧化钙的测定
实验内容:标准溶液的配制、试样的前处理、酸碱滴定的条件控制等
实验要求:通过CaO的测定锻炼学生综合运用容量法及重量法操作的能力。
14、 实验项目名称:盐酸标准溶液的标定
实验内容:盐酸标准溶液的配制及标定
实验要求:通过HCl浓度的标定操作过程及标定结果的考察,了解和督促学生定量分析实验操作技能的掌握。
 
15、 实验项目名称:仪器分析实验讲座
实验内容:通过讲解巩固所涉及分析仪器的原理及结构,初步了解注意事项。
实验要求:全面介绍仪器分析方法原理及仪器结构,仪器分析实验注意事项和仪器分析实验室管理要求。
16、 实验项目名称:原子发射光谱定性分析及半定量分析
实验内容:原子发射光谱仪测定合金中的元素组分,并利用元素发射光谱图进行定性分析
实验要求:1.熟悉平面光栅摄谱仪及映谱仪的原理及使用方法;2.学习利用元素发射光谱图进行定性分析。
17、 实验项目名称:火焰原子吸收法测定金属离子的含量
实验内容:火焰原子吸收法测定样品中钙、镁离子的含量
实验要求:1.了解原子吸收分光光度计的大致结构、性能及操作方法;2.掌握原子吸收分光光度法进行定量测定的方法。
18、 实验项目名称:配合物分光光度法测定金属离子
实验内容:用分光光度计定量法测定配合物中金属离子含量
实验要求:1.熟悉常用的可见及紫外分光光度计的结构、性能及使用方法;2.掌握可见分光光度法进行定量测定的方法。
19、 实验项目名称:荧光分析法
实验内容:测定不同样品的荧光强度
实验要求:1.了解荧光分析法基本原理;2.学会荧光分析法的基本操作。
20、 实验项目名称:有机化合物的紫外-可见光谱及红外光谱研究
实验内容:通过紫外可见光谱仪和红外光谱仪定性分析有机化合物
实验要求:1.掌握液膜法及压片法测定红外光谱的方法;2.考察取代效应、共轭效应等对基团吸收率的影响;3.掌握紫外可见分光光度计的使用方法;4.了解取代基、溶剂及酸度等对吸收光谱的影响。
21、 实验项目名称:电位分析法
实验内容:用自动电位滴定仪定量测定混合酸的含量
实验要求:1.掌握酸度计的使用方法和离子选择电极进行定量分析的方法;2.了解电位滴定法的原理和终点的判定,熟悉自动电位滴定仪的使用。
22、 实验项目名称:库仑滴定法测定微量元素
实验内容:用库仑仪定量测定样品中微量元素
实验要求:1.学会库仑仪的使用。2.掌握双铂电极电流法指示终点的基本原理及方法。
23、 实验项目名称:伏安分析
实验内容:用伏安法样品的电化学行为
实验要求:1.了解伏安分析法基本原理;2.掌握伏安仪的使用方法;3.学习用伏安分析研究电化学反应。
24、 实验项目名称:气相色谱条件实验及定性、定量分析(归一化法)
实验内容:通过热导池气相色谱仪、氢火焰气相色谱仪对样品组成进行定性与定量的分析
实验要求:1.了解具有热导池监测器的气相色谱仪的结构;2.学会气相色谱条件的选择及进行定性分析;3.学习氢火焰监测器的工作原理及使用方法;4.学会用归一化法进行定量测定的方法。
25、 实验项目名称:高效液相色谱分析
实验内容:高效液相色谱法测定样品微量成份的含量
实验要求:1.了解高效液相色谱仪的基本结构和原理;2.学习高效液相色谱仪的基本操作。
26、 实验项目名称:凝胶色谱分析和离子色谱分析
实验内容:离子色谱法测定样品的离子含量、凝胶色谱法测定高分子样品的分子量分布
实验要求:1.通过实验理解凝胶色谱和离子色谱的方法原理;2.了解仪器的结构和使用方法;3.运用相关方法研究高分子化合物或环境样品的分析检测。
27、 实验项目名称:核磁共振谱
实验内容:用核磁共振仪分析有机样品的结构
实验要求:1.了解NMR谱仪的结构;2.学习掌握NMR谱仪的常规操作方法;3.学习利用NMR谱分析分子结构。
28、 实验项目名称:气相色谱-质谱联用或液相色谱-质谱联用分析有机物
实验内容:用色-质联用仪分析有机物的结构及含量
实验要求:1.通过实验进一步理解两种方法联用以后可以取长补短的实用意义;2.学会色-质联用测定有机物的方法。
29、 实验项目名称:单项实验操作
实验内容:实验操作考核
实验要求:分光光度计或气相色谱或电位滴定单项实验
 
五、考核方式
1、实验报告
实验报告格式要求:实验目的,实验原理,实验内容及步骤,实验数据记录及结果处理,总结及讨论。
要求学生实验前在认真预习的基础上,按实验报告格式写出实验目的,实验原理,实验内容及步骤等内容并画好数据记录表格形成预习报告。
2、 考核方式
对于学生的实验成绩考核有一套完整的标准:
考核形式:按平时实验(70%)、考试实验(30%)结合进行总评。
评分标准:
(1)平时实验:态度20%、操作40%、报告10%、结果30
(2)考试实验:态度10%、操作20%、报告10%、结果60%。
每组学生有专门的成绩记录册,对每个学生的每次实验都按评分标准记录实验成绩。每次实验要求学生把原始数据及时记录到专门的原始数据记录册,由指导实验的老师签字并进行计算核对,培养学生严谨的科学态度。
 
六、实验教材、参考书
1.教材:
《分析化学实验》,马全红等主编,南京大学出版社,2009年。
2.参考书:
《仪器分析实验》,张剑荣等编,科学出版社。
《分析化学实验》,武汉大学,高等教育出版社。